Фамилия Каширмаев звучит необычно для русского уха, и это подсказка: её корни, скорее всего, не в славянской, а в тюркской языковой среде. Наиболее вероятная версия связывает её с географическим названием Каширма. В Поволжье, в частности на территории современной Мордовии и Татарстана, встречаются селения с похожими названиями (например, Каширма в Зубово-Полянском районе). В таком случае фамилия образована по модели «житель такой-то местности»: Каширма + суффикс принадлежности -ев, который в русской среде адаптировал тюркскую или финно-угорскую основу.

Морфологически фамилия стоит в ряду с Каширмов, Каширкин, но суффикс -ев указывает на то, что перед нами, скорее всего, русифицированная форма от тюркского или мордовского имени или прозвища. Основа «кашир» может восходить к тюркскому слову со значением «сила», «могущество» или к диалектному термину, связанному с родом занятий. В татарском языке «кашир» — это игла для шитья кожаной обуви, что позволяет предположить: родоначальник мог быть сапожником, шорником или кожевником, мастером по работе с толстой кожей. Вторая часть, «май», в тюркских языках часто означает «жир», «масло», но в составе фамилии это, вероятно, аффикс, образующий имя (например, Каширмай — «сильный, как жир»?).

Спорная, но не исключённая версия — связь с кавказскими языками. В ингушском и чеченском языках есть корень «каш» (могила) и «мар» (место), но для фамилии с суффиксом -ев такое объяснение менее типично. География бытования фамилии сегодня — преимущественно Оренбургская область, Башкортостан, Татарстан, что подтверждает приволжско-уральский вектор происхождения.

Таким образом, носитель фамилии Каширмаев, скорее всего, потомок человека из села Каширма или мастерового-кожевника из Поволжья. В любом случае, фамилия редкая и не «кабинетная» — она привязана к конкретному месту или ремеслу, а не к абстрактному прозвищу.