Фамилия Каширска — нечастая, и её происхождение, скорее всего, связано с географическим названием, а не с именем или прозвищем. В отличие от более распространённых Каширских, окончание «-а» здесь указывает на женскую форму в польской, белорусской или украинской традиции словообразования. Если перед нами не современный паспортный вариант, а историческая фамилия, то она могла возникнуть как указание на место, откуда родом человек: город Кашира (ныне в Московской области) или одноимённые села, которых немало на западе России и в Беларуси.

Разберём суффикс. Окончание «-ска» — это адаптированная форма типичного славянского суффикса принадлежности «-ск-», который в русском языке обычно даёт фамилии на «-ский» (Каширский). Форма «Каширска» характерна для польского языка (Kaszirska) или для украинского и белорусского, где фамилии на «-ський» и «-скі» при русификации или записи в документах могли терять мягкий знак или менять окончание. Встречается также вариант, когда фамилия образована от прозвища «Кашира» — человека, имевшего отношение к каше (например, торговца или любителя этого блюда), но это менее вероятно: географическая версия подкрепляется наличием целого гнезда однокоренных фамилий (Каширин, Каширцев, Каширский) с той же основой.

В польской ономастике фамилии с таким окончанием часто указывают на дворянское происхождение — так называемые «гербовые» фамилии, образованные от названия родового поместья. Однако в случае с Каширска это не обязательно: крестьяне и мещане, переселявшиеся из одного региона в другой, также получали прозвища по месту выхода. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из местности, называвшейся Кашира, или владел там землёй, а сама фамилия закрепилась в западных губерниях Российской империи или на территории современной Польши.

Интересная деталь: написание через «с» (а не через «ш», как в названии города) встречается в старых метрических книгах и может быть результатом диалектного произношения или ошибки писаря. В любом случае, фамилия Каширска — это компактный «адрес» предка, который в одном слове сообщает о его географических корнях, а суффикс выдаёт культурную и языковую среду, в которой эта фамилия сформировалась.