Фамилия Кашкадамова — женская форма от мужской Кашкадамов, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса, потому что он необычен. Модель на -ов типична для русских фамилий, но основа «Кашкадам» не похожа ни на крестильное имя, ни на профессию. Это почти наверняка прозвище, составленное из двух тюркских слов. Первая часть — «кашка», что в тюркских языках означает «лысина», «белая отметина на лбу» (например, у лошади) или «плешивый». Вторая — «дам»: тут возможны варианты. Либо это тюркское «дам» (кровля, дом), либо персидское «дам» (ловушка, силок), попавшее в тюркские языки. В любом случае, прозвище Кашкадам могло означать «лысый дом» (ироничное описание бедного жилья с дырявой крышей) или «ловушка для лысого» (сложно объяснимая метафора, возможно, связанная с охотой или насмешкой).

В ономастических словарях фамилия не фигурирует часто, что говорит о её редкости. Если опираться на труды по тюркско-русским контактам (работы Никонова, например), такие двукорневые прозвища были типичны для служилых татар и выходцев из Золотой Орды, которые переходили на русскую службу в XV–XVII веках. Предок-носитель прозвища мог быть человеком с заметной лысиной или, что вероятнее, с белым пятном на лбу — тогда прозвище было чисто внешним, без обидного смысла. В русской среде тюркское прозвище быстро обрастало суффиксом -ов, превращаясь в фамилию, а буква «а» на конце основы (Кашкадам-а) — это русская адаптация, характерная для заимствованных слов.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и южным губерниям России — регионам, где было много татарских и башкирских переселенцев. Встречается она и на Дону, что может указывать на казачье происхождение: донские казаки активно заимствовали тюркские прозвища. По сословию носители Кашкадамовых могли быть как однодворцами (государственными крестьянами, потомками служилых людей), так и мещанами — дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» не зафиксировано. Спорных версий, по сути, нет: все исследователи сходятся на тюркской основе, различаясь лишь в толковании второго корня. Версия с «ловушкой» слабее, так как не находит бытового объяснения, а «лысый дом» — типичная для народной этимологии насмешливая характеристика.