Фамилия Кашкадерова — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. Самая вероятная версия связывает её с тюркским миром, где слово «кашка» (или «кашкы») означало «белая отметина на лбу животного», «лысина» или «отличительная метка». В татарском и башкирском языках «кашка» — это ещё и прозвище человека с белым пятном на лбу или светлой прядью. Вторая часть, «дер», может восходить к тюркскому «дер»/«тер» — «пот», «испарина», но в составе сложных прозвищ такое сочетание встречается редко. Более правдоподобно, что основа «Кашкадер» — это искажённое или слитное прозвище из двух компонентов: «кашка» и «дер» в значении «обладатель метки» или даже «тот, у кого отметина на лбу потеет» (образное прозвище, подчёркивающее примету).

Суффикс -ов- типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён на согласный. Окончание -а указывает на женскую форму, то есть носительница фамилии — женщина. Мужской вариант — Кашкадеров. Фамилия недвусмысленно указывает на то, что предок носителя носил прозвище Кашкадер, которое, скорее всего, дали по внешней примете: родимое пятно, шрам, седая прядь или просто необычный цвет волос на лбу. В тюркской среде такие прозвища были распространены, а затем, при переходе в русскую культуру, закрепились в фамилии.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — регионы Поволжья и Приуралья (Татарстан, Башкортостан, Оренбургская область), где исторически сильны тюркские и русские контакты. Возможно, предки Кашкадеровых были крещёными татарами или башкирами, либо русскими, получившими прозвище от соседей-тюрков.

Словарь Б. Унбегауна «Русские фамилии» не фиксирует «Кашкадеров», но описывает модель образования от тюркских прозвищ с суффиксом -ов. Работы В. А. Никонова по географии фамилий подтверждают, что подобные редкие формы с корнем «кашк-» тяготеют к востоку европейской части России. Альтернативная версия — связь с диалектным русским словом «кашка» (каша, иногда в переносном значении «мешанина»), но тогда вторая часть «дер» не находит объяснения, а вся конструкция выглядит искусственной. Поэтому тюркское происхождение остаётся основным.

Фамилия не имеет отношения к каскадёрам (трюкачам) — это случайное звуковое совпадение, возникшее в русском языке лишь в XX веке.