Фамилия Кашкараев — одна из тех, где корень понятен сразу, а вот точное значение ускользает из-за многозначности тюркских основ. Разбираем её по частям: в основе лежит слово «кашкар» (варианты — «кашкара», «кашкарт»), которое в тюркских языках, от татарского до казахского, имеет два главных значения. Первое — «волк» или «старый волк-вожак». Второе — «пятно», «отметина на лбу» (обычно у животных, особенно у лошадей с белой звездочкой). Оба значения могли стать прозвищем: либо человека хитрого, смелого, похожего на старого волка, либо того, у кого была заметная примета на лице или кто владел скотиной с такой отметиной.

Суффикс -ев указывает на русскую модель образования фамилий, но сама основа — тюркская. Это типичная история для фамилий народов Поволжья, Приуралья, Сибири и южнорусских степей, где тюркское прозвище русифицировали при переходе к фамилии. По сословному составу носители фамилии Кашкараев — чаще всего из башкир, татар, казахов, реже из русских казаков или однодворцев, живших в смешанных регионах. Встречаются варианты написания: Кашкаров (с усечением), Кашкарин, а также Кашкараев с ударением на второй или третий слог, что зависит от местного говора.

Есть и более редкая, но правдоподобная версия: связь с этнонимом или топонимом. Кашкар — название местности в Средней Азии (историческая Кашгария), а также название одного из тюркских племен. В таком случае фамилия могла указывать на выходца из тех земель или на принадлежность к роду, ведущему оттуда происхождение. Однако для русских фамилий эта версия слабее: прозвище по внешности или характеру встречается гораздо чаще, чем географическое указание.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кашкаров, Кашкарин, Кашкаев) показывает, что вариант Кашкараев — более полный, сохранивший исходную тюркскую основу с гласной на конце. Это делает фамилию ценной для этимолога: она меньше обрусела, чем, скажем, Кашкаров, у которого суффикс -ов «съел» часть корня. В целом, предок носителя фамилии Кашкараев почти наверняка получил прозвище Кашкара — за волчью повадку, за пятно на лбу или за место рождения, и это прозвище закрепилось как фамильное имя.