Фамилия Кашленко — довольно редкая, и её разговорная форма с суффиксом -енко сразу указывает на украинское или южнорусское происхождение. В украинской ономастике фамилии на -енко (Кашленко, Шевченко, Коваленко) исторически образовывались от прозвищ или имён отца: буквально «маленький Кашля» или «сын Кашля». Это модель патронима, которая в XVII–XVIII веках была особенно распространена на Левобережной и Слободской Украине.

Основа фамилии — «Кашл-». Самое прямое объяснение: исходное прозвище Кашля (или Кашель) могли дать человеку с хриплым голосом, частым кашлем или, наоборот, с громким, «кашляющим» смехом. В старину прозвища по физическим особенностям давали без обидного оттенка — для точной идентификации в сельской общине. Менее вероятная, но возможная версия: связь с диалектным словом «кашлять» (медлить, возиться) — тогда прозвище могло указывать на неторопливого человека.

Встречается также написание Кашленко как вариант фамилии Кашеленко или Кашляенко, где произошло стяжение гласных. В документах XIX века носители фамилии фиксируются преимущественно в Полтавской и Харьковской губерниях, что подтверждает её украинские корни. Среди казацкой старшины или мещан эта фамилия не числится — скорее всего, предки были крестьянами или ремесленниками.

Словообразовательный суффикс -енко здесь не просто уменьшительный, а именно патронимический: он указывает на происхождение от конкретного человека по прозвищу, а не от названия профессии или места. Поэтому основная версия — «потомок того, кого звали Кашля».