Фамилия Кашлевская — женская форма, образованная от мужской фамилии Кашлевский. Её основа — прозвище или нецерковное имя Кашля, которое могло возникнуть от глагола «кашлять». В старину прозвища, связанные с особенностями здоровья или поведения, давали без обидного оттенка: Кашлей могли назвать человека с хриплым голосом, того, кто часто кашлял, или, в переносном смысле, — говорливого, «кашляющего» словами. Суффикс -евск- указывает на типично польский или западнорусский способ образования фамилий по территориальному или владельческому признаку: Кашлевский — либо «сын Кашли», либо выходец из места с названием Кашлево или Кашли.

География фамилии подсказывает, что её корни — в землях бывшей Речи Посполитой, особенно на территории современной Беларуси и восточной Польши. Там суффикс -ский (-ski) был самым распространённым способом сформировать фамилию для шляхты, но со временем он перешёл и к крестьянам, и к мещанам. В белорусских метрических книгах XIX века встречаются Кашлевские в Витебской и Минской губерниях. В России фамилия редкая, чаще всего её носители — потомки переселенцев с запада.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: основа могла восходить к топониму Кашлев — название деревни или хутора. Такие пункты действительно существовали в Гродненской губернии и на Волыни. Тогда фамилия означала «тот, кто из Кашлева», и её давали человеку, переехавшему в другое место. В любом случае, носительницы фамилии Кашлевская могут проследить свои корни до западнорусских или польских земель, где прозвище Кашля или село Кашлево дали начало целому роду.