Фамилия Кашловский привлекает внимание характерным суффиксом -ский, который в русской ономастике почти всегда указывает на географическое происхождение. Такую модель обычно получали выходцы из конкретного села, города или местности — либо при формировании дворянских фамилий по названию поместья, либо, гораздо чаще, при русификации польских, белорусских и украинских фамилий. В случае Кашловского корень «Кашл-» почти наверняка отсылает к топониму — населённому пункту вроде Кашлово, Кашлов или Кашловка.

Такие названия на карте восточной Европы действительно встречаются. Например, в Беларуси есть деревня Кашлово в Могилёвской области, а на Украине — село Кашловка в Черкасской области. Человек, переселявшийся из этих мест в центральную Россию или в Сибирь, мог получить фамилию по месту прежнего жительства: «Кашловский» буквально значит «тот, кто из Кашлова». Это типичная ситуация для XIX века, когда при переписях или рекрутских наборах крестьянам давали фамилию по названию их родной деревни.

Само название Кашлово, скорее всего, произошло от прозвища или имени Кашло. В старых русских говорах «кашля» означало не только кашель, но и хилого, болезненного человека. Однако корень мог быть и другим: в польском языке kaszel — тоже «кашель», но в белорусских диалектах «кашэль» — это кошель, корзина. Не исключено, что прозвище Кашло дали мастеру, плетущему корзины, или торговцу, носившему товар в кошеле. В любом случае, основа фамилии — нецерковное прозвище или мирское имя, которое закрепилось за родоначальником.

Владельческие (дворянские) варианты фамилии Кашловский в гербовниках не значатся — это указывает на её крестьянское или мещанское происхождение. В Российской империи фамилии на -ский у простых людей часто возникали при переходе в духовное сословие или при переселении в другие губернии, где чиновники «облагораживали» крестьянские фамилии, добавляя суффикс. Поэтому предки современных Кашловских — скорее всего, крестьяне или однодворцы из западных губерний, чья фамилия со временем утратила связь с исходной деревней.

Сегодня фамилия Кашловский встречается редко, в основном в России и на Украине. Её носители могут с равной вероятностью происходить из белорусского, украинского или польского корня — точный ответ дала бы только семейная легенда или архивные документы о месте жительства предков до отмены крепостного права.