Фамилия Кассарина в русском контексте — редкая и неоднозначная по происхождению. В основе почти наверняка лежит не русское, а западное или южноевропейское слово, которое попало в русскую среду через прозвище или через фамилию переселенца. Сразу стоит отметить, что суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кассарин, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Кассар. Поэтому разбирать нужно именно исходное имя Кассар.

Самая прочная версия связывает фамилию с итальянской географией. Название Кассаро (Cassaro) — это исторический центр сицилийского города Палермо, а также топоним в регионе Сицилия. Корень этого слова восходит к арабскому «каср» (крепость, замок) или к арабскому «хизар» (форт) — наследие арабского владычества на острове. Отсюда же и романское casar («хутор, селение»). Таким образом, прозвище Кассар могло означать выходца из местечка Кассаро или человека, жившего у крепости. В этом случае фамилия Кассарина — типичная географическая, указывающая на место жительства предка.

Болгарская версия тоже заслуживает внимания. В Болгарии есть село Косара, а имя Косара встречается в средневековой сербской и болгарской истории (например, дочь царя Самуила). Связь между написанием «Косара» и «Кассара» возможна через диалектное произношение или ошибки в записи. Если принять эту версию, фамилия Кассарина могла возникнуть у болгарских переселенцев на русских землях.

Менее убедительны, но не отбрасываются версии, выводящие фамилию из романских слов cassero (палуба, шканцы на военном корабле) или cassare («вычеркивать, стирать»). Первая могла бы дать прозвище моряку или корабельному мастеру, вторая — писарю или чиновнику. Однако эти значения слишком специальны и слабо подкреплены русской ономастической традицией. Тюркская версия (от имени Касир — «короткий, маленький; обильный, частый») возможна, но фамилия Кассарина звучит не по-тюркски, и такая связь скорее случайное созвучие, чем реальное родство.

Итог: фамилия Кассарина с большой вероятностью образована от прозвища Кассар, которое восходит к итальянскому топониму Кассаро (Сицилия) или, реже, к болгарскому селению Косара. Носитель фамилии — потомок человека, которого прозвали по месту его прежнего жительства. Окончание -ин закрепило фамилию в русской модели словообразования.