Фамилия Каверинская — редкий случай, когда географическая основа «сработала» не по стандартной модели. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная через суффикс -ск-, но с женским окончанием. В русской традиции фамилии на -ский/-ская чаще всего указывали на происхождение из конкретного места: села, города или поместья. Носитель фамилии Каверинский (а женщина — Каверинская) — это человек, чьи предки либо владели землей в местности с названием Каверино, Каверинка или Каверины, либо сами были оттуда родом.

Основа фамилии — топоним Каверино. Таких деревень и сел в России несколько: есть в Тверской, Ярославской, Вологодской областях. Название, скорее всего, происходит от прозвища или некалендарного имени Кавера. В древнерусском языке «кавера» означало «ссора, козни, происки»; каверзник — человек, склонный к интригам. Это не обязательно негативная характеристика — в крестьянской среде прозвища давались по поведению, и Каверой могли назвать хитрого, изворотливого или спорщика. Позже от прозвища образовалась фамилия Каверин, а от нее — притяжательное прилагательное Каверинский («относящийся к Каверину»), которое закрепилось за жителями или владельцами усадьбы.

Модель образования через -ск- указывает на более позднее происхождение, чем простые фамилии на -ов/-ин. Такие фамилии активно формировались в XVI–XVII веках у дворян и духовенства. Каверинская могла появиться как фамилия помещиков, переписанных по названию имения, или как семинарская фамилия — искусственная, данная ученику духовного училища по названию его родного села. Второе правдоподобнее: в духовных школах часто «переделывали» крестьянские фамилии на более благозвучный манер, заменяя -ин на -ский.

Интересно, что в женском роде фамилия сохранила архаичную форму: Каверинская, а не Каверинская (с ударением на второй слог, как у большинства фамилий на -ская). Это может говорить о том, что фамилия не прошла унификацию в советских паспортных столах и осталась в исходном варианте. Встречается она редко, в основном в центральных и северных областях России. Поиск по базам данных показывает, что большинство носителей сосредоточено в Тверской и Ярославской областях — как раз там, где находятся деревни Каверино.