Фамилия Кавкаевы образована от прозвища Кавкай, и её разбор стоит начать с глагола «кавкать». В русских говорах это слово означало «кашлять сухим, надрывным, чахотным кашлем». Прозвище Кавкай, скорее всего, давали человеку, который сильно и постоянно кашлял — это прямое указание на внешний признак или болезнь. Такая модель прозвищ по физиологическим особенностям (Хрипун, Шамкай, Кавкай) была распространена в крестьянской среде, где точная примета заменяла имя.

Существует и другая версия, но она заметно слабее. Слово «кавкаль» в некоторых диалектах означало «кубок» или «чаша». Если отталкиваться от этого значения, прозвище могло указывать на ремесло — предок мог быть изготовителем кубков, либо, что проще, любителем хмельного. Однако связь «кавкать» и «кавкаль» фонетически неочевидна, и первая версия (от кашля) выглядит более прямой и естественной для прозвища.

Суффикс -ев в фамилии Кавкаев — стандартный патронимический формант, указывающий на принадлежность: «сын Кавкая». Такая модель образования (основа на -ай → -аев) типична для русских фамилий от прозвищ (Шамрай — Шамраев, Молчай — Молчаев). Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Кавкáев.

Точное место возникновения фамилии установить трудно: процесс закрепления фамилий на Руси растянулся на несколько столетий. Но само прозвище Кавкай — редкое, и это делает фамилию интересным памятником живой народной речи, где звукоподражательное слово (кашель) стало именем собственным.