Фамилия Кайлан — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение неочевидно. Скорее всего, она не славянская, а пришла в русский язык из тюркских или кавказских языков. Основа «кай» в тюркских наречиях часто означает «скала», «утёс» или «крутой берег», а «лан» может быть суффиксом принадлежности или частью сложного имени. Таким образом, Кайлан могло быть прозвищем человека, жившего у скалистого обрыва, или же личным именем со значением «скалистый», «крепкий как камень». Встречается эта фамилия в основном на Северном Кавказе, в частности у народов, говорящих на тюркских языках (например, у кумыков или ногайцев), а также в Закавказье.

Другая версия, менее вероятная, но возможная для носителей фамилии в западных регионах России, — связь с литовским или латышским корнем. В балтийских языках есть слово «kailis» (лысый, голый), и «Kailan» могло быть прозвищем лысого человека. Однако эта гипотеза слабая, так как фамилии с таким окончанием в Прибалтике редки, а массового переселения носителей этой фамилии оттуда не зафиксировано.

Суффикс «-ан» в русских фамилиях может указывать на украинское или белорусское происхождение, где он часто заменял стандартное «-ов». Но в случае с Кайлан это, скорее, калька с тюркского окончания, а не славянский патронимический суффикс. Фамилия не склоняется по падежам, что тоже выдает её нерусское происхождение.

В дореволюционных метрических книгах Кайланы встречаются в списках казачьих станиц Терской области и среди горских евреев Дагестана. Это подтверждает, что фамилия бытовала в многонациональной среде и не имела жёсткой сословной привязки — её носили и крестьяне, и мелкие торговцы. Сравните с однокоренными фамилиями: Кайманов (от «кайман» — крокодил, но это уже зоологическая метафора) или Кайсаров (от тюркского «кайсар» — правитель). Кайлан стоит особняком: в ней нет суффикса принадлежности, она сохранила исходную форму прозвища. Сегодня эта фамилия остаётся редкой, и её носители в России — потомки тех, кто когда-то получил прозвище за связь с каменистой местностью или за внешнюю особенность.