Фамилия Казачиская — редкий случай, когда географическая привязка спорит с привычной моделью образования. На первый взгляд, основа «казак» и суффикс -ск- указывают на типичную польско-украинскую или белорусскую фамилию: Казачиский, Казачинский. Но окончание -ая выдает форму, которая в русском языке закрепилась за фамилиями на -ский/-цкий, но с женским родовым окончанием (как у Ростовская, Троицкая). В мужском варианте фамилия звучала бы как Казачиский, а Казачиская — это её женская форма, которая в документах могла закрепиться за вдовой или дочерью, если мужчина был записан иначе. Однако встречается и написание через «о» — Казачиская, что может быть искажением при переписи.

Главная загадка — корень. Если он восходит к слову «казак», то фамилия могла означать «потомок казака» или «выходец из казачьего сословия». Но в говорах северо-запада России (Псковская, Новгородская области) есть слово «ка́зака» — так называли бойкую, озорную женщину. В таком случае прозвище Казака мог получить человек с живым, непоседливым нравом, а фамилия Казачиский образовалась от этого прозвища через притяжательный суффикс -ич- и топонимический -ск-. Эта версия менее распространена, но правдоподобна для регионов, где казаков исторически не было.

Ещё один возможный путь — от названия населенного пункта. В Беларуси есть деревня Казачиха (Витебская область) и Казачинск в Сибири. Переселенцы из таких мест получали фамилию по месту выхода: Казачинский. Вариант Казачиская мог возникнуть, если в документах записали жену или дочь переселенца. В любом случае, фамилия — не прямая отсылка к военной службе, а скорее память о прозвище или топониме.

Словообразовательная модель здесь тройная: основа «казак/казач-», суффикс -ич- (указывающий на принадлежность) и суффикс -ск- (топонимический или посессивный). Такая конструкция типична для фамилий, которые формировались в XVI–XVII веках на землях Речи Посполитой, а затем перешли в русскую традицию. Встречаемость фамилии крайне низкая — в современных базах данных она фиксируется единично, в основном в центральных и северо-западных областях России. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным или фамилия изменилась в ходе орфографических реформ.