Фамилия Кершман — редкий для России случай фамилии, возникшей из немецкого или еврейского (ашкеназского) прозвища. Её основа — слово «Kersch» или «Kirsche», что по-немецки значит «вишня». Суффикс «-ман» (Mann) — «человек» — указывает на принадлежность к роду занятий или характерному признаку: Кершман — это буквально «вишнёвый человек».

Вероятнее всего, прозвище относилось к садоводу, торговцу вишней или человеку, жившему у вишнёвого сада. В немецкой ономастике фамилии с компонентом «-ман» часто указывают на профессию (например, Шнайдерман — портной, Фишман — рыбак). Еврейский вариант мог возникнуть как искусственная фамилия при обязательной паспортизации в Австрийской или Российской империях в конце XVIII — начале XIX века, когда чиновники часто давали «сладкие» фамилии по названиям фруктов и ягод.

Словообразовательная модель проста: основа «Керш» (от диалектного произношения слова «Kirsche») плюс «-ман». В отличие от славянских фамилий на -ов или -ин, здесь нет указания на отчество или принадлежность к роду по имени отца. Это чисто описательное прозвище, которое закрепилось за одним человеком и перешло к потомкам.

Географически фамилия Кершман тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Волынь, Подолье, Бессарабия, а также к Прибалтике, где были немецкие и еврейские общины. Встречается она и в Германии, но там чаще записывается как Kerschmann (с двойным «n»). Русская транскрипция с одним «н» — результат упрощения при записи в паспортных книгах.

Двойное написание (Кершман / Кершманн) не меняет смысла, но может указывать на разную ветвь рода: вариант с двумя «н» чаще встречается у выходцев из германских земель, с одним — у ашкеназов. Споров о происхождении почти нет: «вишнёвая» версия — единственная убедительная, альтернативные гипотезы (от личного имени или топонима) не подкрепляются данными.