Фамилия Хитра — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию без суффикса, в чистом виде. В русской ономастике такие фамилии называют «неоформленными» или «прозвищными». Вместо привычных -ов, -ин или -ский мы видим просто застывшее прилагательное или существительное в именительном падеже. Это характерно для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских областей, где фамилии нередко записывали так, как слышали: Хитра, Скоробогата, Криворота.

Основа фамилии — слово «хитрый». В древнерусском языке у него не было сегодняшнего отрицательного оттенка. Хитрый означал «умелый», «искусный», «знающий своё дело». Прозвище Хитра могли дать мастеру, которого не могли перехитрить в ремесле, или человеку с острым умом, способному найти выход из любой ситуации. Встречалось и ироничное прозвище для простоватого человека — по контрасту, но это менее вероятно.

Географически фамилия Хитра тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи. По данным современных архивов, она чаще встречается на Украине и в Белоруссии, а в России — в Ростовской области и Краснодарском крае. Это подтверждает модель образования: в центральной России закрепилась бы форма Хитров или Хитрый, а не Хитра.

Однокоренные фамилии — Хитров, Хитрый, Хитряков, Хитрун. Но Хитра стоит особняком: она короче и архаичнее, как будто пришла из эпохи, когда фамилии только начинали закрепляться и записывались со слов крестьянина или казака. В переписных книгах XVII-XVIII веков такие формы нередко «исправляли» на стандартные, поэтому Хитра могла выжить только в местах со слабым административным контролем.

Сословная принадлежность предков с фамилией Хитра, скорее всего, крестьянская или казачья. Дворянские роды с такой фамилией неизвестны. В списках однодворцев и государственных крестьян южных губерний подобные прозвищные фамилии встречаются регулярно.