Фамилия Хитри — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Это так называемая «окаменелая» форма, застывшая в именительном падеже. В русской ономастике такие фамилии чаще встречаются на Украине и в Беларуси (например, Гладкий, Толстой), но Хитри — явный пример восточнославянской модели, где прозвище стало родовым именем без дополнительного оформления.

Основа фамилии — прилагательное «хитрый», но в древнерусском языке у этого слова был более широкий и не всегда отрицательный смысл. «Хитрый» означало «умелый», «искусный», «знающий своё дело». В летописях и берестяных грамотах «хитрец» — это мастер, ремесленник высокого класса, а не обманщик. Поэтому первый носитель прозвища Хитри мог быть не лукавым человеком, а, скажем, хорошим плотником, кузнецом или знахарем. Отрицательный оттенок «лукавства» закрепился за словом позже, в XVI–XVII веках.

Географически фамилия Хитри тяготеет к юго-западным регионам — современной Украине, Беларуси и югу России. Встречается она нечасто, что типично для «голых» прозвищных фамилий без суффикса: они хуже приживались в официальных переписях, так как крестьянам часто «навешивали» стандартные -овы и -ины при записи в ревизские сказки. Если ваш предок сохранил форму Хитри, это может говорить о том, что он был казаком или однодворцем — сословиями, где прозвища дольше оставались в документах без изменений.

Есть и версия, что фамилия может быть искусственной, семинарской. В духовных училищах иногда давали «говорящие» фамилии по чертам характера, и Хитри мог получить ученик, проявивший смекалку. Но эта гипотеза слабее: семинарские фамилии чаще имели латинские или греческие корни (Сперанский — от spero «надеюсь»), а не прямые русские прилагательные.

В любом случае, фамилия Хитри — это прямое указание на качество, которое ценилось в предке: будь то ремесленная хватка, острота ума или житейская изворотливость. Слово «хитрость» в старом значении — это навык, мастерство, а не порок.