Фамилия Хитро — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. В русской ономастике это так называемая «чистая» фамилия, образованная от прилагательного или наречия напрямую. В основе лежит слово «хитрый» в его старом, не обязательно отрицательном значении: в древнерусском языке «хитрый» означало «искусный», «умелый», «знающий толк в деле». Человек, получивший прозвище Хитро, мог быть ловким мастером, изобретательным ремесленником или просто человеком с острым умом. Отрицательный оттенок («лукавый») закрепился позже.

Поскольку фамилия не имеет патронимического суффикса, её происхождение стоит искать не в центральных областях России, где преобладали фамилии на -ов/-ев, а скорее на юге или западе, в украинских и белорусских землях. Там бессуффиксные фамилии от прозвищ — обычное дело (ср. Ворона, Голова, Нечай). Встречается Хитро и у русских старообрядцев, которые иногда сохраняли архаичные формы прозвищ в качестве фамилий.

Вторая, менее вероятная версия — что фамилия произошла от прозвища, данного по манере речи или поведения: «он хитро делает» или «он хитро говорит». Но в любом случае она указывает на конкретную черту предка, которая была настолько заметна, что закрепилась в родовом имени без дополнительных суффиксов.

Фамилия очень редкая. В современных справочниках она почти не встречается, что говорит либо о малочисленности рода, либо о том, что большинство носителей со временем «русифицировали» её, добавив окончание -ов (Хитров). Фамилия Хитров, кстати, гораздо распространённее и образована от той же основы, но по стандартной модели: «чей? — Хитров». Так что Хитро — это, скорее всего, архаичная, «застывшая» форма прозвища, сохранившаяся у одной из ветвей рода.

По сословной принадлежности сказать сложно: прозвище Хитро могли дать и крестьянину-умельцу, и мелкому торговцу, и даже подьячему. Никаких документальных свидетельств о дворянском происхождении этой фамилии нет. Главное, что фамилия Хитро — это не искажение и не опечатка, а полноценное, хоть и нестандартное, русское родовое имя, напрямую отсылающее к характеру или ремеслу далёкого предка.