Фамилия Хитроова — редкий случай, когда ударение в написании сразу выдаёт историю. Если бы фамилия была образована стандартно, от прилагательного «хитрый», мы бы видели форму Хитров или Хитрова. Но здесь двойное «о» в суффиксе — Хитро-ов-а. Это не опечатка и не вариант написания, а указание на то, что в основе лежало не прилагательное, а существительное или прозвище «Хитро» — возможно, «Хитро́» (с ударением на последний слог) или «Хи́тро».

Само слово «хитро» в древнерусском языке имело более широкий спектр значений, чем сейчас. «Хитрый» означало не столько лукавого человека, сколько умелого, искусного, знающего. «Хитро́» — это могло быть прозвище мастера, ремесленника высшего класса: кузнеца, зодчего, резчика по дереву. В летописях нередко встречаются «хитрецы» — так называли искусных строителей и инженеров. Прозвище Хитро, Хитрец или Хитруша давали человеку, чьё мастерство вызывало уважение, а не подозрение.

Модель образования фамилии — суффикс -ов- от основы на -о. В русской ономастике это нетипично: обычно фамилии на -ов образуются от слов на твёрдый согласный (Пётр → Петров), а здесь основа оканчивается на -о, что характерно скорее для украинских или белорусских фамилий (Хитро → Хитров). Однако двойное «о» в русском варианте могло закрепиться, чтобы сохранить ударную гласную и не допустить путаницы с формой от прилагательного. То есть писарь или носитель сознательно фиксировал: «не Хитров, а Хитроов».

Географически фамилия встречается крайне редко, преимущественно в центральных и южных регионах России, а также среди старообрядцев, где прозвища часто сохраняли архаичные формы. Сословно — скорее всего, крестьянская или мещанская, но с оттенком ремесленного прозвища: предок мог быть не просто крестьянином, а признанным мастером на селе.

Таким образом, Хитроова — не «хитрая» фамилия в современном смысле, а память о предке, которого называли Хитро за умение делать вещи, которые другим были не под силу.