Фамилия Хитряк — яркий пример украинско-белорусской модели образования фамилий, где основой послужило не имя, а прозвище. В её основе лежит прилагательное «хитрый», но в старину это слово имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Хитрым называли не только лукавого и изворотливого человека, но и того, кто отличался изобретательностью, смекалкой, а также искусного мастера, умельца своего дела. Таким образом, предок-родоначальник мог быть как ловким дипломатом, так и талантливым ремесленником.

Суффикс -як, характерный для западнорусских земель, указывает на принадлежность к роду носителя прозвища. Если разобрать слово по составу, то корень «хитр-» и суффикс «-як» дают буквальное значение «сын хитрого» или «человек из рода Хитрого». Подобная модель широко распространена в украинской и белорусской ономастике, где такие фамилии, как Добряк, Гончаряк или Ткачук, образовывались от прозвищ отца.

Интересно, что в русских землях это же прозвище дало начало фамилии Хитров. Историк С. Веселовский в своих трудах упоминает Ивана Семеновича Хитрова (1483 г., Малый Ярославец) и писца Лопату Прокофьевича Хитрова (1562 г., Вологда). Эти записи показывают, что прозвище Хитрый было распространено задолго до того, как фамилии окончательно закрепились. В случае с Хитряком мы видим более поздний этап: прозвище, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью вытеснило его и в быту, и в официальных документах, закрепившись в форме с уменьшительно-притяжательным суффиксом.

Стоит отметить, что в некоторых диалектах слово «хитряк» могло использоваться и как самостоятельное прозвище — так называли человека, который постоянно что-то придумывает, мастерит или ловко выкручивается из сложных ситуаций. Поэтому фамилия Хитряк в равной степени могла отражать и характер, и профессиональные навыки предка. Сегодня она встречается преимущественно в областях Украины и Беларуси, а также среди потомков выходцев из этих регионов, расселившихся по России и другим странам.