Фамилия Хорошенькая — яркий пример так называемой «говорящей» фамилии, образованной от прилагательного «хорошенький». В русской ономастике это редкий случай: фамилия стоит в форме женского рода, что сразу указывает на её происхождение от прозвища или имени женщины, а не мужчины. Обычно фамилии на -ая/-яя (Хорошенькая, Миленькая, Добрая) закреплялись за женщинами в крестьянской среде, чаще всего на севере России и в некоторых регионах Украины, где была распространена традиция называть жену по прозвищу мужа или давать ей самостоятельное прозвище.

Основа фамилии — слово «хорошенький», которое в XIX веке имело более широкий смысл, чем сейчас. Оно могло означать не только приятную внешность, но и добрый нрав, ладность, опрятность, хозяйственность. Прозвище Хорошенькая могли дать девушке или женщине за её приветливость, аккуратность или просто за то, что она была «хороша собой» в глазах окружающих. В отличие от фамилии Хороший или Хорошев, которые образованы от мужского прозвища, Хорошенькая прямо указывает на носительницу женского пола.

Словообразовательная модель проста: прилагательное «хорошенький» перешло в фамилию без изменений, с сохранением окончания -ая. Такие фамилии в русской традиции не склонялись по падежам как прилагательные (Хорошенькой, Хорошенькую), а закреплялись в форме именительного падежа. Это отличает их от фамилий на -ский/-ская, которые тоже склоняются, но имеют другую историю — чаще дворянскую или церковную.

Встречаемость фамилии Хорошенькая невысока. По данным открытых источников, она фиксируется преимущественно в центральных и южных областях России, а также на Украине. Известных исторических личностей с такой фамилией нет, что типично для прозвищных фамилий, возникших в крестьянской среде и не попавших в дворянские родословные книги. Однако именно эта «незаметность» и делает фамилию ценной для историка: она сохранила живое народное слово, которое в официальных документах почти не встречалось.