Фамилия Хорошенький — редкий пример фамилии, образованной от прилагательного в уменьшительно-ласкательной форме. Основа здесь — «хорошеньк(ий)», то есть «довольно хороший», «миловидный», «приятный». В отличие от более распространённых Хорошевых и Хорошиловых, эта фамилия несёт не просто положительную характеристику, а оттенок нежности или, возможно, иронии.

Обычно фамилии на -ский/-цкий указывали на географическое происхождение (дворянские или польские образцы), но в данном случае перед нами чисто русская модель, где суффикс -еньк- прикреплён к корню. Такие формы в русском языке часто становились прозвищами: Хорошеньким могли назвать ребёнка с привлекательной внешностью, а в крестьянской среде — закрепить за человеком, который казался «слишком уж пригожим» или, наоборот, изнеженным. В документах XVII–XVIII веков встречаются прозвища Хорошко, Хорошай, но именно форма с уменьшительным суффиксом фиксируется редко.

Есть и другая версия: фамилия могла возникнуть из мирского имени Хорошенький, которое давали младенцам как оберег. В народе верили, что имя с положительным значением защитит от сглаза, а уменьшительная форма делала его «домашним», не привлекающим внимание злых сил. Однако эта гипотеза менее доказательна: обычно обережные имена были нарочито некрасивыми (Некрас, Нелюб), а не ласковыми.

Географически фамилия рассеяна: встречается на западе России, в Беларуси и на Украине, что может говорить о польском или малороссийском влиянии. В польском языке слово «chorońki» (хорошенький) звучало бы иначе, но в бывших землях Речи Посполитой русские уменьшительные формы приживались легко. В советских телефонных справочниках 1970-х годов носители фамилии фиксировались в основном в небольших городах Черноземья и Поволжья.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто «застывали» в мужском роде, Хорошенький склоняется как прилагательное, что создаёт путаницу в документах: в женском варианте фамилия звучит как Хорошенькая. Это один из редких случаев, когда фамилия сохранила грамматическую подвижность, не став «застывшей» формой родительного падежа.