Фамилия Хорошкеев в основе своей имеет прозвище Хорошкей — так в старину могли назвать человека, выделявшегося либо приятной внешностью, либо добрым нравом. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даль определяет слово «хороший» как «прекрасный, красивый, видный, пригожий, статный», а также как «добрый, ладный, достойный». Оба значения вполне могли стать поводом для прозвища: одно отражало бы особенности внешности основателя рода, другое — черты его характера, сердечность и отзывчивость.

Обратим внимание на саму форму прозвища. Имя Хорошкей образовано с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к-, который придавал именованию оттенок одобрения или умиления. Такая модель была распространена в народной среде: от прилагательных нередко создавали личные прозвища, которые затем становились фамилиями. В данном случае суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: Хорошкеев буквально означает «сын Хорошкея», то есть потомок человека, носившего это прозвище.

Интересно, что фамилия сохранила в себе редкую для современных русских фамилий основу с суффиксом -ей. Подобные формы чаще встречаются в северных и центральных говорах, где ласкательные имена на -ей, -ай были особенно употребительны. Можно предположить, что географически фамилия могла зародиться именно в этих регионах, хотя точных данных о первоначальном ареале нет.

Родственные фамилии — Хорошев, Хорошков, Хорошаев — образованы от тех же корней, но с другими суффиксами. Хорошкеев стоит среди них несколько особняком: двойной суффикс -ке-ев встречается реже, что делает фамилию более узнаваемой и менее типовой.

Прозвище Хорошкей, судя по всему, закрепилось за человеком как основное, наиболее употребительное именование, вытеснив в быту его крестильное имя. Такой переход от личного прозвища к фамилии — обычное дело для русской ономастики XVI–XVII веков, когда у крестьян и посадских людей формировались наследственные семейные именования. Со временем потомки человека по прозвищу Хорошкей стали писаться Хорошкеевыми, и фамилия закрепилась за родом уже навсегда.