Фамилия Хорошкеева образована от прозвища Хорошкей, которое ведет свое начало от прилагательного «хороший». В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет это слово как «прекрасный, красивый, видный, пригожий, статный», а также «добрый, ладный, достойный». Вероятно, прозвище Хорошкей отражало либо особенности внешности основателя фамилии (красота, миловидность), либо черты его характера и поведения (доброта, сердечность, отзывчивость).

Прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека, обладающего прозвищем Хорошкей, со временем получил фамилию Хорошкеева.

Обратим внимание на словообразовательную модель. Формант -ей в прозвище Хорошкей — редкий для русских именований. Чаще встречаются формы на -ко, -ец или -ша. Такое окончание сближает прозвище с украинскими и белорусскими традициями именования, где уменьшительно-ласкательные формы нередко получали нестандартные окончания. Возможно, предок носителя фамилии происходил из западнорусских земель или имел связи с переселенцами оттуда.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: Хорошкеева — дочь или жена Хорошкея. Первоначально так называли детей, а затем фамилия закрепилась за целым родом.

Прозвища, образованные от слов с положительной оценкой, на Руси давали не только за внешние качества. Иногда так называли человека, который был «ладным» в делах — умелым, справным хозяином, к которому шло все задуманное. В этом смысле прозвище Хорошкей могло нести оттенок уважения к мастерству и хозяйственности.

Фамилия Хорошкеева относительно редкая. Она не встречается в старинных боярских или дворянских родословных, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение рода. Такие фамилии обычно закреплялись в XVII–XIX веках, когда у простых людей появлялась необходимость в постоянных родовых именованиях — при переписях, рекрутских наборах и земельных спорах.

Сама фамилия хранит память о человеке, которого окружающие выделяли за добрый нрав или приятную внешность. Передаваясь из поколения в поколение, она по сей день сохраняет эту характеристику предка.