Фамилия Худенкова — женская форма от Худенков, а та образована от прозвища или нецерковного имени Худенко. В основе лежит прилагательное «худой» — в древнерусском языке это слово означало не только «тощий», но и «плохой», «слабый», «бедный», «незнатный». Прозвище Худой или Худенко мог получить человек невысокого роста, худощавый, либо тот, кто был небогат, занимал низкое социальное положение. В некоторых говорах «худой» значило также «злой», «лихой», так что не исключён и характерологический оттенок.

Уменьшительно-ласкательный суффикс -енк- (Худенко) типичен для украинской и южнорусской антропонимии. Такая модель широко распространена на территории бывшей Слобожанщины, в областях современной Украины и юга России. Фамилии на -енко, как правило, фиксировались в реестрах казаков и крестьян, реже — у мещан. Худенков, с русским патронимическим суффиксом -ов, — это уже «сын Худенка», то есть русифицированная форма, которая закрепилась при переходе в великорусскую фамильную систему.

В словаре Б. Унбегана «Русские фамилии» подобные образования описываются как типичные для восточнославянского ономастикона: прозвище → имя-прозвище на -енко → фамилия на -ов. Аналогов много: Молоденков от Молоденко, Толстенков от Толстенко, Кривенков от Кривенко. Все они указывают на физическую или социальную характеристику предка.

Географически Худенковы встречаются чаще в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, а также на востоке Украины. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян и казаков с прозвищем Худой или Худенко, но конкретная документальная фиксация фамилии Худенков требует архивного поиска — массовые списки XIX века уже показывают её как устоявшуюся. Никакой связи с «художником» или «худением» в смысле творчества здесь нет: корень чисто бытовой, древнерусский.