Фамилия Худенков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища или имени через суффикс -ов. Основа здесь — Худенко, а точнее, Худенок. Это не полное имя, а уменьшительно-ласкательная форма от прозвища Худой. В древнерусском языке слово «худой» имело не только современное значение «тощий», но и «плохой, негодный, слабый, бедный». Прозвище Худой давали человеку невысокого роста, щуплому телосложения, либо тому, кто считался неудачливым или небогатым. Суффикс -енок (-онок) в восточнославянских говорах указывал на молодость или принадлежность: Худенок — «сын Худого» или «маленький Худой». Таким образом, Худенков — это «внук Худенка», то есть потомок человека, носившего прозвище Худенок.

Интересно, что фамилия Худенков встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в бывшей Орловской, Курской и Тульской губерниях. В этих местах суффикс -енок был типичен для образования фамилий, в отличие от северных районов, где преобладали формы на -их/-ых. В письменных источниках фамилия фиксируется с XVII века: в десятнях (списках служилых людей) по Ельцу и Лебедяни упоминаются Худенковы — дети боярские, то есть мелкопоместные дворяне. Это говорит о том, что предки носителей фамилии не были крепостными, а несли военную службу на южных рубежах Московского государства.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркским корнем «худа» (бог) или «худан» (господин). Однако для этого нужно было бы допустить, что основа прошла через русское переосмысление, что маловероятно: в русских документах фамилия последовательно пишется через «е», а не через «а» (Худанков). К тому же географическое распространение фамилии не совпадает с зонами активного тюркского влияния. Поэтому версия с прозвищем Худой остаётся основной и наиболее обоснованной.

Стоит обратить внимание на вариант написания: в старых документах можно встретить Худѣнков (с буквой «ять»), что не меняет значения, но указывает на южновеликорусское произношение, где «е» звучало как «ѣ». Сегодня фамилия нередкая, но и не массовая: по данным переписей, её носят несколько тысяч человек, в основном в России и на востоке Украины.