Фамилия Худеньков — наглядный пример того, как прозвище, данное внешности, закрепилось в официальном родовом имени. В её основе лежит прилагательное «худенький» — уменьшительно-ласкательная форма от «худой». В старину это слово не имело исключительно негативного оттенка «тощий»: «худым» называли не только человека с недостатком веса, но и бедного, неимущего, а также слабого, хилого. Прозвище Худенький мог получить либо ребёнок или подросток с субтильным телосложением, либо взрослый, чья худоба бросалась в глаза.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: суффикс -ов- присоединился к основе «Худеньк-», превратив прозвище в фамилию по схеме «чей?» — «Худеньков», то есть сын Худенького. Такая модель в XVI–XVII веках была основной для формирования русских фамилий у крестьян и посадских людей. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское происхождение или владение землёй, Худеньков — типично «бытовая» фамилия, образованная от личного прозвища.

Интересно, что фамилия сохранила уменьшительный суффикс -еньк-, который в прозвищах встречается реже, чем в именах. Это может говорить о том, что прозвище было дано не взрослому мужчине, а, например, подростку или младшему члену семьи, и закрепилось именно в этой «детской» форме. В некоторых говорах «худенький» могло также означать «слабый здоровьем» или «невезучий», что добавляет ещё один возможный оттенок значения.

С географической точки зрения фамилия встречается в основном в центральных и южнорусских областях, но без резкой привязки к одному региону. Встречаются варианты написания — Худяков или Худенков, но Худеньков — более редкая и архаичная форма, сохранившая именно уменьшительный суффикс. Сословно предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами: фамилии на -ов от прозвищ такого типа редко встречаются в дворянских родословных.