Фамилия Худобашев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не связано напрямую с внешностью или характером, а указывает на конкретный бытовой предмет. Корень здесь — «худоба» (от слова «худой»), но не в значении «тощий», а в архаичном смысле «плохой, негодный, дрянной». В русских говорах «худобой» называли не только отсутствие веса, но и ветхое имущество, скарб, а также плохую, недоброкачественную вещь. Человек мог получить прозвище Худобаш за то, что владел плохим инвентарём, носил худую одежду или, напротив, сам торговал некондиционным товаром.

Суффикс -аш в основе Худобаш — редкий для русских прозвищ, он более характерен для тюркских языков, где образует имена с оттенком уменьшительности или пренебрежения. Однако в данном случае слово «худоба» — исконно славянское, а суффикс мог присоединиться по аналогии с другими прозвищами (Головаш, Бородаш, Лобаш). То есть Худобаш — это «тот, кто примечателен своей худобой» (в переносном смысле). Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе на твёрдый согласный добавили патронимический суффикс -ев, означающий «сын Худобаша».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и донским областям. В дореволюционных метрических книгах Худобашевы встречаются в Области Войска Донского и в Ставропольской губернии. Это косвенно указывает на возможное смешение с тюркскими языками: на Кавказе и Нижнем Дону слово «худоба» могло переосмысляться под влиянием местных говоров, а суффикс -аш там был привычнее.

В дворянские родословные книги фамилия не попала — скорее всего, носители были из однодворцев, казаков или государственных крестьян. Прозвище Худобаш не несло оскорбительного оттенка, а просто фиксировало бытовую деталь: кто-то в роду либо был беден скарбом, либо, наоборот, слыл бережливым хозяином, которого раздражала любая «худоба» (плохая вещь). В любом случае, фамилия осталась редкой и до сих пор встречается в основном на юге России.