Фамилия Хвощилин — редкий пример, где за основу взято не имя, не профессия, а растение, причём не самое популярное. В отличие от фамилий на -ов, которые часто происходят от названий деревьев и кустарников (Берёзов, Дубов, Осипов), Хвощилин образован от «хвощ» — полевого спорыша, известного своей цепкостью и живучестью. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — хвощилин, то есть сын или потомок человека, которого прозвали Хвощом или Хвощилой.

Само прозвище Хвощ могли дать по разным причинам. Самая прямая — человек жил на болотистой или сырой местности, где в изобилии рос хвощ, и его «привязали» к этому месту. Но есть и более характерная для русских прозвищ версия: по внешности или поведению. Хвощ — растение жёсткое, с колючими стеблями. Так могли назвать худого, сухопарого человека, а также въедливого, приставучего, «цепкого» в споре — того, от кого не отвяжешься, как от полевого хвоща на огороде.

В ономастике эта фамилия стоит в одном ряду с более частыми Крапивин, Осокин, Тростников. Все они — «растительные», но с разной социальной окраской. Если Крапива или Осока могли быть прозвищами за едкость или остроту языка, то Хвощ — скорее за внешнюю худобу и неброскость. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные модели разбираются как типичные для прозвищ от названий трав, но Хвощилин упоминается редко из-за своей малочисленности.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, где хвощ — обычное растение полей и лугов. Встречаются варианты написания с одной «и» — Хвощилин, и крайне редко — Хвощилов (с суффиксом -ов). Форма на -ин здесь более архаичная: она прямо указывает на принадлежность конкретному человеку, а не на родовое гнездо. Носители фамилии — потомки тех, кого в XVI–XVII веках в писцовых книгах записали как «Хвощ» или «Хвощила», и прозвище это, скорее всего, было не обидным, а метким.