Фамилия Хвостишков образована от мирского имени Хвостишко — так в старину называли ребёнка, который ходил за матерью по пятам, буквально «хвостиком». Основа здесь — нарицательное «хвост», а уменьшительный суффикс -ишк- придаёт имени ласкательный, бытовой оттенок. Такие имена-прозвища были обычны в русской деревне до XVII века, когда церковь окончательно вытеснила их крестильными именами.

Мирские имена с корнем «хвост» встречаются в исторических источниках. В новгородских писцовых книгах 1495 года записан крестьянин Хвост. Известны и бояре Хвостовы, потомки московского боярина Андрея Хвоста, жившего в середине XIV века. Это говорит о том, что прозвище не было связано с сословием: его носили и крестьяне, и знатные люди.

Фамилия Хвостишков закрепилась за потомками человека по имени Хвостишко. Суффикс -ов в конце указывает на принадлежность: «сын Хвостишка». Интересно, что сама фамилия сохранила редкую уменьшительную форму основы, тогда как более распространённые однокоренные фамилии — Хвостов, Хвостиков — образованы от других вариантов прозвища.

Вероятно, первоначально фамилия бытовала в северных и центральных русских землях, где писцовые книги фиксировали подобные имена. Точной географии расселения Хвостишковых по современным данным нет, но сам тип фамилии типичен для северорусской традиции именования.

Со временем прозвище Хвостишко утратило связь с первоначальным смыслом — так могли назвать не только ребёнка, следующего за матерью, но и взрослого, получившего прозвище за манеру держаться позади других или за неуступчивый характер. В любом случае фамилия Хвостишков — живое свидетельство того, как простое бытовое прозвище, данное когда-то одному человеку, закрепилось за целым родом.