Фамилия Хвостишкова образована от мирского имени или прозвища Хвостишко. В основе лежит нарицательное «хвост», но смысл у этого прозвища мог быть разным, и это стоит разобрать подробнее.

Самая вероятная версия — бытовая. Хвостишкой в крестьянской среде могли назвать ребенка, который не отходил от матери ни на шаг, буквально «хвостиком» следовал за ней. Прозвище это носило ласковый, даже шутливый оттенок: уменьшительный суффикс -ишк- в древнерусском языке не всегда имел пренебрежительное значение, часто он выражал скорее снисходительную нежность, особенно когда речь шла о детях или молодых людях.

Мирские имена и прозвища, образованные от слов, обозначающих части тела или животных, были обычным делом на Руси. Они не несли оскорбительного смысла, а просто выделяли человека по характерной черте — внешности, поведению или привычке. Имя Хвост фиксируется в новгородских писцовых книгах 1495 года: там записан крестьянин Хвост. Известны и бояре Хвостовы, ведущие род от боярина Андрея Хвоста, жившего в середине XIV века. Это говорит о том, что прозвище было распространено в разных слоях общества, от крестьян до знати.

Суффикс -ишк- в основе фамилии — редкая деталь, которая многое говорит о ее происхождении. Если бы фамилия пошла напрямую от прозвища Хвост, мы бы имели форму Хвостов. Форма Хвостишков указывает на промежуточную ступень: сначала человека звали Хвостишко, и уже от этого уменьшительного имени образовалась фамилия. Такая модель типична для северных и новгородских земель, где были распространены ласкательные формы имен.

Таким образом, фамилия Хвостишкова — это указание на предка по мужской линии, которого в старину звали Хвостишко. Потомки этого человека, скорее всего, выходцы из крестьянской или посадской среды, со временем получили фамилию по имени родоначальника. Встречается она преимущественно в центральной России и Поволжье, куда переселялись крестьяне из новгородских земель.