Фамилия Хвостишковы — редкий образец русской фамилии, образованной от мирского имени, а не от крестильного. В её основе лежит прозвище Хвостишко, которое восходит к нарицательному «хвост». Так в старину могли назвать ребенка, который буквально не отходил от матери и всюду следовал за ней, словно хвостик. Это ласкательная форма с уменьшительным суффиксом -ишк-, который придаёт имени оттенок не столько пренебрежения, сколько умиления и бытовой теплоты.

Сама модель образования фамилии проста и типична для русского ономастикона: к основе Хвостишк- добавили притяжательный суффикс -ов, означающий принадлежность. То есть Хвостишков — это буквально «сын Хвостишка», «из семьи Хвостишка». Такая схема — от прозвища через отчество к фамилии — в XV–XVII веках была самой распространённой на Руси.

Корень у фамилии древний и хорошо прослеживается по письменным источникам. В новгородских писцовых книгах 1495 года упомянут крестьянин Хвост. Более ранний пример — боярин Андрей Хвост, живший в середине XIV века; его потомки носили фамилию Хвостовы. Так что прозвища, связанные с хвостом, бытовали в разных слоях общества — от крестьян до московской знати. Хвостишко, вероятно, звучало как уменьшительное от этих же имён, но с более бытовым, даже шутливым оттенком.

Интересно, что фамилия Хвостишковы сохранила архаичную уменьшительную форму, которая в дальнейшем почти вышла из употребления. Большинство однокоренных фамилий — Хвостов, Хвостенко, Хвощинский — образованы от более простых основ. А вот Хвостишков застыл во времени, зафиксировав именно ту ласкательную форму, которую давали ребёнку в семье.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные свидетельства о конкретных Хвостишковых могли просто не сохраниться. Но сама фамилия — живой памятник славянской культуры, в котором слышен голос предка, прозвавшего своего малыша забавным и тёплым словом.