Фамилия Кичемаскина — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или поведением. Принадлежит она к женскому роду (мужской вариант — Кичемаскин), а её корень уходит в диалектную лексику.

Скорее всего, фамилия образована от прозвища Кичемаска. Первая часть, «кич-», может восходить к диалектному «кичиться» — гордиться, важничать, или к слову «кичка» (старинный женский головной убор с рогами). Вторая часть, «-маска», — редкий формант, который мог означать уменьшительное или уничижительное значение (как в словах «мордаска», «рубашка»). Таким образом, Кичемаской могли прозвать либо чересчур гордого человека, либо женщину, носившую заметный, возможно, старомодный головной убор.

Суффикс «-ин» (в мужском варианте «-ин») указывает на принадлежность: «чей?» — «Кичемаскин», то есть сын или потомок Кичемаски. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин особенно распространены. Вероятно, предок носителя фамилии жил в одном из сёл Архангельской, Вологодской или Костромской губерний — именно там чаще встречались прозвища с нестандартными суффиксами.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кичин, Кичеев, Кичемасов) подтверждает, что основа «кич-» не связана с тюркскими корнями, а исконно русская. В словаре В. Даля «кичка» — это не только убор, но и «род кокошника», а «кичиться» — «гордиться, чваниться». Поэтому версия о прозвище по поведению кажется более правдоподобной, чем по головному убору: прозвища давали за характер, а не за одежду.

Фамилия крайне редкая. В открытых источниках нет сведений о дворянском происхождении или массовом расселении. Скорее всего, Кичемаскины — потомки крестьян или ремесленников из глубинки, чьё прозвище закрепилось в документах XVIII–XIX веков. Единственная деталь, которая выделяет эту фамилию среди других, — необычный суффикс «-маска», делающий её похожей на шутливое деревенское прозвище, которое со временем стало фамилией.