Фамилия Кирейшина — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной в бытовом обиходе, хотя по правилам русской ономастики её мужской парой будет Кирейшин. Основа фамилии — прозвище или неканоническое имя Кирейша. Это уменьшительно-ласкательная форма от крестильного имени Кирилл через народный вариант Кирéй. Подобные переделки были обычны в русской деревне: Кирилл превращался в Кирея, Кирейку, а от них уже образовывались фамилии Киреев, Кирейкин, Кирейшин. Суффикс -ш- в данном случае не столько указывает на принадлежность (как -ин-), сколько оформляет прозвище — Кирейша, то есть «маленький Кирей» или просто ласковое обращение.

Написание через «и» после «р» (Кирейш-) отличает фамилию от более распространённой Кириешиной. В говорах звук «е» после твёрдого «р» часто переходил в «ы» или «и», но здесь закрепился именно вариант с «и», что может указывать на южнорусское или украинское происхождение основы. В украинском языке имя Кирило в уменьшительной форме даёт Кириша, а в русских диалектах — Кирюша. Однако форма Кирейша — промежуточный вариант, характерный для рязанских, тамбовских и воронежских говоров, где «е» произносилось отчётливо.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не фиксирует фамилию Кирейшин как отдельную статью, но модель образования — от уменьшительного имени на -ша — для русского языка абсолютно типична. Такие фамилии, как Федюшин, Валюшин, Демешин, строились по тому же принципу: к основе личного имени добавлялся суффикс -ш- и затем фамильный -ин. Кирейшин — не исключение.

Социальный контекст фамилии однозначен: она крестьянская. Фамилии на -ин в массе своей принадлежали низшим сословиям, особенно до отмены крепостного права. Кирейшины, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами из чернозёмной полосы России. В метрических книгах XIX века носители фамилии встречаются в Тамбовской и Рязанской губерниях, что подтверждает диалектную привязку. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, не входит в топ-1000 русских фамилий, но сохраняет чёткую географию: основная масса Кирейшиных живёт в Липецкой, Воронежской и Волгоградской областях.