Фамилия Кислый — одна из тех, где за привычным прилагательным скрывается сразу несколько историй, и каждая по-своему правдоподобна. Самое прямое объяснение лежит на поверхности: в древнерусском языке «кислый» означало «вялый» или «болезненный». Прозвище могли дать спокойному, флегматичному человеку, который не любил суеты и бурных эмоций. В то же время в тверских и псковских говорах так называли капризного, плаксивого ребёнка — это бытовое, почти ласковое прозвище для маленького ворчуна.

Но есть и другая, гораздо более неожиданная версия. На свадьбах «кислым» называли человека, который в свадебном поезде вёз хмельное и потчевал им поезжан и встречных. Это была не просто должность, а целая роль: распорядитель веселья, без которого не обходилась ни одна гулянка. В таком случае прозвище указывало не на характер, а на занятие предка.

Отдельно стоит версия, что Кислый — это не прозвище, а охранительное имя. Нарекая младенца «плохим» словом, родители надеялись обмануть злых духов: мол, ребёнок слабый и болезненный, зачем его трогать? Имя должно было работать как оберег, чтобы на самом деле дитя росло крепким и здоровым.

Одно из самых ранних документальных свидетельств относится к первой половине XVI века: в источниках упоминается Кислый князь Иван Иванович. Эта запись показывает, что прозвище бытовало даже в высших слоях общества. В более поздних документах фамилия встречается в Памятных книгах разных регионов. Например, в Книге памяти Омской области указан Андрей Матвеевич Кислый, 1906 года рождения, из деревни Заполье Гродненской губернии. А в Книге памяти Иркутской области — Андрей Романович Кислый, родившийся в 1894 году в станице Старо-Щербиновка Ейского уезда Донской губернии. Эти записи подтверждают, что фамилия была распространена и на западе, и на юге России, а значит, её носители принадлежали к разным сословиям и социальным группам.