Фамилия Климовской — типичный пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним Климово, а таких сёл, деревень и посёлков по России десятки, особенно в Брянской, Смоленской, Калужской и Псковской областях. Человек, которого прозвали «Климовской», скорее всего, был выходцем из одного из этих мест — переселился в другой уезд или город, и за ним закрепилось указание на родину.

Форма на «-ской» — классический признак дворянских или, шире, привилегированных фамилий в XVIII–XIX веках. По модели «князь Трубецкой» или «помещик Волконский» образовывались фамилии от названий имений и вотчин. Если предок Климовских владел землёй в селе Климово или был священником в тамошнем храме (духовенство тоже часто брало фамилии от названий приходов), то форма на «-ской» была естественной. В крестьянской среде такие фамилии встречались реже, но если крестьянина переселяли или он уходил на заработки, его тоже могли записать по месту выхода — «Климовской» как «из Климова».

Само название Климово восходит к личному имени Клим (разговорная форма от Климент). В православных святцах это имя носил папа римский Климент I, почитаемый как мученик, а на Руси оно было распространено во всех сословиях. Так что в основе — не ремесло и не прозвище, а имя, которое дали основателю или владельцу поселения.

Интересная деталь: ударение в фамилии может падать и на второй, и на третий слог — Климо́вской или Климовско́й. Первый вариант ближе к исходному топониму (Кли́мово), второй — к типичной модели прилагательных («дворянин Климовско́й»). В современных документах чаще встречается ударение на последний слог, но региональные варианты не редкость.

По сословному составу носителей фамилия неоднородна. Если в XIX веке Климовские встречаются в дворянских родословных книгах (например, по Смоленской губернии), то к XX веку фамилия стала массовой и у крестьян, и у мещан. Сейчас её можно встретить по всей России, но заметное число носителей живёт на юге Брянщины и в Краснодарском крае — вероятно, это потомки переселенцев времён столыпинской реформы.