Фамилия Кобяковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Она образована по типичной модели для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ск(ий) / -цк(ий), который указывает на связь с местностью. В данном случае — с топонимом Кобяково или Кобяковка. Таких названий в России и на Украине несколько: деревни в Тверской, Рязанской, Воронежской областях, а также в Беларуси. Носитель фамилии, скорее всего, потомок человека, который владел таким имением или переселился оттуда.

Основа Кобяк- восходит к тюркскому личному имени Кобяк. В древнерусских летописях это имя известно: половецкий хан Кобяк упоминается в «Слове о полку Игореве» и в Ипатьевской летописи. В тюркских языках корень предположительно связан со значением «собака» (кöбек) или «пёс» — в кочевой культуре такое имя могло даваться как оберег, чтобы отогнать злых духов. Позже имя перешло в русскую антропонимику: в XVI–XVII веках на Руси фиксируются люди с именем или прозвищем Кобяк, например, Кобяк Мосолов, сын боярский.

Фамилия Кобяковская стоит в одном ряду с более частотной Кобяков. Разница в суффиксе принципиальна: -ов — типичный патроним («чей?» — сын Кобяка), а -ский — указание на владение или происхождение из места. Если Кобяковых в России тысячи, то Кобяковских — единицы, и это подсказывает, что фамилия могла принадлежать обедневшей ветви дворянского рода, получившей фамилию по названию утраченного поместья. В ревизских сказках и исповедных ведомостях XIX века такие фамилии встречаются в основном среди мелкопоместных дворян западных губерний.

Написание через «о» в первом слоге — нормативное, но в дореволюционных документах возможны варианты Кабяковская (под влиянием аканья) или с двойным «к» — Коббяковская, что не меняет этимологии.