Фамилия Кобяковская — редкий случай, когда географическая привязка видна сразу, но корень у неё не топографический, а личный. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места, скорее всего, села или усадьбы Кобяково. Таких поселений в России несколько, и разбросаны они по разным областям: есть Кобяково в Архангельской, Вологодской, Нижегородской, Рязанской областях, а также в Татарстане. Человек, получивший фамилию Кобяковская, скорее всего, был либо помещиком, владевшим этим селом, либо выходцем оттуда — крестьянином или мещанином, которого записали по месту жительства.

Сама основа Кобяк — это древнерусское нецерковное имя. Оно восходит к тюркскому слову «кобяк» (или «кобек»), что значит «щенок», «детёныш». В тюркских языках такие имена давали как оберег: считалось, что злые духи не позарятся на «мелкую» душу. В русских летописях известно имя половецкого хана Кобяка Карлыевича, который упоминается в «Слове о полку Игореве». Но в быту имя Кобяк было вполне мирским — его носили и бояре, и крестьяне. В документах XV–XVI веков встречаются, например, Кобяк Игнатьевич, сын боярский, или крестьянин Кобяк из новгородских земель.

Фамилия Кобяковская образована по типичной для дворянства и шляхты модели: к основе Кобяк добавили суффикс -ов- (притяжательный, указывающий на принадлежность к роду Кобяков) и затем фамильный суффикс -ск-ий/-ская. Такая форма характерна для фамилий, которые закреплялись за землевладельцами: «Кобяковские» — буквально «те, кто из имения Кобяковых». В польской и малорусской традиции этот суффикс был особенно распространён, поэтому не исключено, что часть носителей фамилии имеет западнорусские или шляхетские корни.

Интересная деталь: фамилия Кобяковская — женская форма, но мужской вариант Кобяковский встречается гораздо реже. В современных справочниках фамилия фиксируется как крайне редкая. По данным переписей, основные очаги её бытования — Москва, Санкт-Петербург и несколько районов Вологодской области. Это косвенно подтверждает версию о происхождении из северных или центральных губерний. Спорных версий у фамилии почти нет: тюркская основа имени и славянский суффикс места — сочетание ясное, без натяжек.