Фамилия Кобяковский — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение. Её основа — название населённого пункта вроде Кобяково или Кобяковка, а суффикс -ский в русской ономастике традиционно закреплялся за дворянскими и шляхетскими фамилиями, образованными от топонимов. Однако в XIX веке, после реформ, эту модель переняли и крестьяне, особенно в западных губерниях империи, где -ский встречался чаще. Так что предок мог быть как мелкопоместным дворянином, владевшим деревней Кобяково, так и простым человеком, которого записали по месту жительства.

Корень фамилии — имя или прозвище Кобяк. В древнерусских летописях это имя известно: Кобяк Карлыевич — половецкий хан, упоминаемый в «Слове о полку Игореве». Но не стоит прямолинейно связывать каждого Кобяковского с половцами. Скорее, имя Кобяк бытовало как некалендарное, мирское, и в разных регионах его могли давать по разным причинам. В тюркских языках «кобяк» могло значить «собака», «пёс» — прозвище, которое на Руси не считалось обидным, а наоборот, служило оберегом от злых сил. В русских говорах слово «кобяк» также означало «кочка», «бугор» — возможно, прозвище для коренастого человека.

Самый редкий элемент фамилии — окончание -овский. Это не просто -ский, а полная форма с интерфиксом -ов-. Такая модель характерна для фамилий, образованных от названий, оканчивающихся на -ово или -овка. Если бы предок жил в селе Кобяково, его потомки могли стать Кобяковскими, а не просто Кобяковыми. Сравните с фамилиями Бобровский, Петровский — везде прибавка -ов- указывает на притяжательность: «из поместья Кобяковых».

Найти эту фамилию можно в разных концах бывшей Российской империи, но заметная концентрация — в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Могилёвской губерниях. Там топонимы Кобяково встречаются чаще. Встречается и вариант Кобяковской — женская форма или исконное написание через -ой.

В целом фамилия Кобяковский звучит как типичная «географическая» фамилия польско-литовского образца, но с русской основой. Её носители могли быть как шляхтичами герба, так и крестьянами, получившими фамилию при освобождении от крепостной зависимости — по названию деревни, где жили.