Фамилия Кобылецкие образована от прозвища Кобыла, и её корень уходит в древние славянские пласты. Основатель рода мог быть пастухом, коновалом или содержать конный завод — любое занятие, связанное с лошадьми, давало повод для такого прозвища. Народная память сохранила множество пословиц о кобыле: «Всякий цыган свою кобылу хвалит», «Сколько кобылке ни прыгать, а быть в хомуте», «Захочет кобылка овса, так вывезет на гору». Однако есть и другая, менее известная версия: в некоторых говорах «кобылка» означала каторжника, сосланного в Сибирь. Если предок носителя фамилии получил такое прозвище, это могло указывать на ссылку или нелёгкую судьбу.

Фамилии с корнем -кобыл- действительно древние. Историк С. Б. Веселовский упоминает Андрея Ивановича Кобылу, боярина московских князей середины XIV века, а также помещиков Сухово-Кобылиных конца XV века из Новгорода. Характерный суффикс -цкий в фамилии Кобылецкие выдаёт её возможное украинское, белорусское или польское происхождение. В этих языках суффикс -цкий (-ski) типичен для фамилий, образованных от прозвищ или названий местностей. Таким образом, потомок человека по прозвищу Кобыла со временем стал Кобылецким. Точное место и время возникновения фамилии установить сложно — процесс формирования фамилий на этих землях был долгим и размытым. Но именно суффикс -цкий, редкий для великорусских фамилий, делает Кобылецких ценным памятником славянской ономастики, связывая их с западными и южными ветвями славянства.