Фамилия Кобылкины — одна из тех, где за привычным суффиксом -ин стоит не имя, а прозвище. В основе лежит слово «кобылка» — уменьшительное от «кобыла». Прозвище Кобылка было ходовым в крестьянской среде, и смысл у него двойной. С одной стороны, так могли назвать работящего, выносливого человека, который тянет на себе всё хозяйство (вспомните «работает как лошадь»). С другой стороны — ленивого, медлительного, которого надо постоянно подгонять. Оба значения бытовали в говорах, и без знания конкретной истории семьи сказать, в каком смысле прозвище дали предку, невозможно.

По модели образования фамилия типична для севера и центра России: суффикс -ин крепится к основе на -а. То есть Кобылкин — буквально «сын Кобылки» или «человек из рода Кобылки». Вариант с окончанием -ы (Кобылкины) — это форма множественного числа, указывающая на целый род или семейство, и в документах она часто закреплялась за целыми деревнями, где жили однофамильцы.

В ономастических словарях фамилия нередко соседствует с однокоренными — Кобылин, Кобыльников, Кобыляков. Все они вышли из одного гнезда, но Кобылкин — самый «ласковый» вариант, с уменьшительным суффиксом -к-, что может говорить о молодом возрасте первого носителя прозвища или о его невысоком росте.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имен шёл несколько столетий, с XV по XVII век. Однако можно уверенно сказать, что фамилия Кобылкин — не книжная и не искусственная, а народная, живая, рождённая в гуще разговорной речи и крестьянского быта.