Фамилия Кобылковский — одна из тех, что сразу наводит на мысль о лошади. И это верное направление, хотя связь не всегда прямая. В основе фамилии лежит слово «кобылка», которое в русских говорах имело несколько значений. Самое очевидное — самка лошади. Но «кобылкой» называли также насекомое-кузнечика, а в некоторых регионах — приспособление для строгания досок (рабочий столик-козлы). Однако применительно к прозвищу человека чаще всего имели в виду либо внешнее сходство (крупная, нескладная фигура, длинное лицо), либо манеру поведения (упрямство, норовистость).

Самый интересный элемент здесь — суффикс «-овск-». Это редкий случай. Обычные фамилии на «-ский» образуются от географических названий (сел, городов) или от прозвищ с помощью суффикса «-ск-». Вариант «Кобылковский» явно вторичен: он возник не напрямую от прозвища «Кобылка», а от более ранней фамилии Кобылков. Добавление суффикса «-ский» к уже готовой фамилии на «-ов» — характерный признак шляхетской или польской традиции. В Речи Посполитой дворяне часто «украшали» свои прозвища, придавая им вид патронимических фамилий на «-ский», чтобы звучало более престижно. Таким образом, предок Кобылковского мог быть простым Кобылковым, а его потомок, выходя в более высокое сословие или переезжая в польско-литовские земли, оформил фамилию по новой моде.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи. Встречается на территории современной Беларуси, Украины, а также в Польше (в форме Kobylkowski). Это подтверждает версию о польском влиянии: именно в этих краях суффикс «-ский» был наиболее распространен среди мелкой шляхты и зажиточных крестьян. В центральной России фамилия редка, там бытовала простая форма Кобылков.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень «кобыл-», суффикс уменьшительности «-к-» (Кобылка), далее патронимический суффикс «-ов» (Кобылков — «чей?» — потомок Кобылки), и финальный «-ский», превращающий фамилию в прилагательное. Получается, что буквально Кобылковский — это «происходящий из рода Кобылковых». Социальный статус первых носителей мог быть разным: от крестьянина, получившего прозвище за работу с лошадьми, до мелкого землевладельца, который сознательно изменил свою фамилию на более благородный лад. Однозначно сказать, кем был первый Кобылковский, нельзя, но модель образования ясно указывает на то, что фамилия не древняя (не старше XVI–XVII веков) и сформировалась в среде, где были сильны польские ономастические традиции.