Фамилия Кобылковская — женская форма фамилии Кобылковский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ская (мужской вариант -ский) указывает на польское или западнорусское происхождение. Такие фамилии в XV–XVII веках получала в основном шляхта (дворяне) Речи Посполитой, а затем они закрепились и у духовенства, и у крестьян, особенно на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России. Суффикс -ский/-цкий изначально означал принадлежность к местности или владению: человек «из Кобылкова» или «Кобылковский».

Основа «кобылк-» восходит к слову «кобыла». В восточнославянской ономастике это не обязательно прямая отсылка к лошади. В старину «Кобылой» или «Кобылкой» могли прозвать человека за какие-то внешние черты (высокий рост, худоба, длинное лицо) или за упрямый, «лошадиный» характер. Однако есть и более конкретная версия: прозвище могло закрепиться за конюхом, владельцем лошадей или человеком, который торговал кобылами. В документах XVI–XVII веков встречаются польские топонимы Кобылка (село в Мазовии) и Кобылково (в разных воеводствах), от которых и образовалась фамилия.

Интересная деталь: в отличие от более частых фамилий на -ов/-ев (Кобылкин, Кобылов), форма Кобылковский говорит о более высоком социальном статусе предка. В среде крестьян и однодворцев такие фамилии встречались реже — их чаще носили люди, имевшие отношение к администрации, церкви или военной службе. Если предок был православным священником, фамилию ему могли дать по названию села, где стоял храм (например, село Кобылка в Черниговской губернии).

Споров вокруг этимологии почти нет: корень прозрачен, а суффикс однозначно указывает на географическую привязку. Единственный нюанс — не путать с фамилией Кобылков, которая образована по другой модели (отчество). Кобылковская — это фамилия-топоним, и её носительница с высокой вероятностью происходит из рода, владевшего землёй или жившего в месте с названием вроде Кобылка или Кобылково.