Фамилия Кокшарев — один из тех случаев, когда за основой стоит не имя, а прозвище, причём неочевидное. Вероятнее всего, её корень — «кокшар» или «кокшара», слово, которое в русских говорах имело несколько значений, но все они так или иначе связаны с внешностью или характером.

Самая распространённая версия отсылает к диалектному «кокша» — так в некоторых областях называли человека с большой, некрасивой головой или, в переносном смысле, недалёкого, простоватого. Суффикс -арь в таком случае образовывал имя деятеля или носителя признака: кокшарь — тот, кто обладает этим качеством. Со временем это прозвище закрепилось за человеком, а его дети стали Кокшаревыми. Модель образования типична для русских фамилий: основа на мягкий согласный или -а/-я даёт суффикс -ев, а не -ов.

Есть и другая, более редкая версия, которую приводят некоторые исследователи ономастики: «кокшар» могло быть прозвищем рыбака или охотника, использующего особый вид снасти — кокшу. Однако эта гипотеза менее убедительна, так как слово «кокша» в значении «рыболовный инструмент» не получило широкого распространения в письменных источниках.

Географически фамилия Кокшарев тяготеет к северным и центральным областям России — Архангельской, Вологодской, Костромской, а также к Поволжью. В этих краях диалектное слово «кокша» было в ходу, и прозвища от него давали нередко. Встречаются и однокоренные фамилии — Кокшаров, Кокшин, Кокша — все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами.

Интересно, что в некоторых говорах «кокшар» могло означать и «ворчун», «брюзга». Если это так, то прозвище могло закрепиться за человеком с неуживчивым характером. Но какая из версий верна для конкретной семьи — без генеалогического исследования не скажешь. Ясно одно: предки носителей фамилии Кокшарев не были знатными людьми, а происходили из крестьянской или посадской среды, где такие прозвища давали метко и на всю жизнь.