Фамилия Кокшарский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Чаще всего фамилии на «-ский» указывали на дворянское происхождение, но в случае с Кокшарским это необязательно: в XIX веке такие фамилии могли получать выходцы из духовенства или мещане, учившиеся в семинариях и бравшие фамилию по месту рождения.

Самый очевидный источник — название реки Кокшага в Кировской области (Вятский край) или села Кокшары. Река делится на Большую и Малую Кокшагу, а в тех местах издавна жили марийцы и русские. Слово «кокша» в марийском языке означает «сухой», «высохший» — так могли называть сухое русло или возвышенный берег. В русских говорах «кокша» — это также деревянная колотушка, но для фамилии эта версия менее вероятна, если только не было прозвища Кокшар у мастера, делавшего такие колотушки.

Суффикс «-арь» в основе «Кокшар» типичен для названий людей по занятию или месту жительства: как бондарь, псарь, звонарь. Кокшар — это «житель Кокшаги» или «человек с реки Кокшаги». Потом к этой основе добавили типичный для фамилий переселенцев суффикс «-ский», который часто давали при переезде в другую губернию, чтобы подчеркнуть, откуда человек родом.

В документах фамилия встречается с XVIII века, в основном в Вятской и Пермской губерниях. Встречается и вариант Кокшаров — он образован по более простой модели (суффикс «-ов»), и эти фамилии могут быть однокоренными, но не обязательно родственными: Кокшаровых больше, и часть из них тоже пошла от реки Кокшаги.

Таким образом, предок Кокшарского, скорее всего, жил на Вятке, в районе реки Кокшаги, а фамилию получил как указание на свою малую родину. Никакого тайного дворянского смысла в ней нет — это чистая географическая метка, которая закрепилась за родом.