Фамилия Кокшарская образована от названия населённого пункта — скорее всего, деревни Кокшары или села Кокшарское. В России таких топонимов несколько: например, деревня Кокшары есть в Кировской области, а село Кокшарское упоминается в документах по Пермскому краю. Формант -ский/-ская указывает на дворянское или церковное происхождение: такую фамилию в XIX веке чаще получали священники, выпускники семинарий, а также дети чиновников и военных, чьи семьи переселялись из одного места в другое. В крестьянской среде фамилии на -ский встречались реже, но не исключались — особенно если семья переезжала из другого региона или получала фамилию от названия родной деревни.

Основа «Кокшар» — не прозвище и не имя, а географическое название. Само слово «кокшара» в русских говорах означает «заболоченный лес», «кочковатое место» или «глухой лес с буреломом». В финно-угорских языках (марийском, коми) похожие корни означают «сухой», «высыхать» — возможно, название давали участку, который весной заливает водой, а летом он пересыхает. Так что предки Кокшарских, скорее всего, жили в местности с характерным ландшафтом: сырые низины, перелески, болота.

Интересная деталь: фамилия Кокшарская не имеет варианта с суффиксом -ов или -ин. Это значит, что её носители почти наверняка не были крепостными крестьянами, получившими фамилию от имени отца или деда. Фамилии на -ский в массе своей — искусственные, книжные, их давали при записи в метрики или при поступлении в учебное заведение. Поэтому Кокшарские могли быть либо потомками сельского духовенства, либо выходцами из обедневших дворян, либо переселенцами, которых записали по месту выхода.

Фамилия редкая. Встречается в основном в Поволжье и на Урале — там, где и находятся деревни Кокшары. Если искать однокоренные фамилии, то рядом стоят Кокшаров (гораздо более частый вариант) и Кокшарин. Кокшарская — женская форма, мужская будет Кокшарский. В дореволюционных записях она могла писаться через «о» (Кокшарская) или изредка через «а» (Какшарская) — из-за акающего произношения, но это уже ошибки писарей.