Фамилия Кокшаровы — одна из тех, что хранит в себе сразу несколько загадок. Её основа — прозвище Кокшар, а вот что оно означало, исследователи спорят до сих пор. Самая убедительная версия связывает прозвище с географией: предок носителя фамилии мог жить на реке Кокшеньге (Вологодчина) или в городе Кокшарове — так до 1457 года называли нынешний Котельнич в Кировской области. Оба названия, скорее всего, восходят к слову «кокша» из языка коми — «коряга», «топляк». То есть топоним описывал реку с коряжистым, захламлённым руслом.

Но есть и другая версия. В северных русских говорах «кокшарами» называли крестьян-земледельцев. Если это так, то прозвище указывало на род занятий, а не на место жительства. Третья гипотеза — этническая: кокшарами могли звать представителей одного из финно-угорских племён. Впрочем, эта версия менее доказана.

Самые ранние упоминания прозвища находим у историка Степана Веселовского: Кокшар, крестьянин, конец XV века, Новгород; Иван Кокшар Чураков, крестьянин, 1526 год, Белоозеро. Оба случая — Северо-Запад и Русский Север, что подтверждает ареал бытования фамилии.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Кокшар» добавили патронимический суффикс «-ов», то есть буквально «сын Кокшара». Суффикс «-ар» в прозвище мог указывать на деятеля (сравните: бондарь, псарь) или на носителя признака. Так что перед нами не просто фамилия, а маленький ономастический пазл, где переплелись география, диалекты и древние промыслы.