Фамилия Кокшарских — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Она образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, но с окончанием -их, что типично для северных и северо-восточных русских говоров, а также для фамилий, указывающих на принадлежность к определённой местности или роду. В отличие от стандартных -ов/-ев, окончание -их (как у Кузнецовых или Смирновых) в этой форме «Кокшарских» — это родительный падеж множественного числа, буквально «из рода тех, кто живёт в Кокшарах».

Корень «Кокшар» почти наверняка восходит к названию населённого пункта. На карте России есть несколько мест с похожей основой: река Кокшага (Марий Эл и Кировская область), село Кокшары (бывшее в Пермском крае), а также ряд деревень с названием Кокшарово. Само слово «кокшар» в диалектах могло означать «житель берегов Кокшаги» или быть прозвищем от тюркского «кок» (синий, небесный) и «шар» (город, место) — то есть «синее место», что по смыслу близко к названиям рек. Однако для фамилии Кокшарских более правдоподобна версия, что предки были выходцами из конкретного поселения Кокшары или Кокшаров, а окончание -ских закрепилось за ними как за целым родом или общиной.

Интересна социальная окраска фамилии. Форма на -ских, а не на -ов, в XVIII–XIX веках часто встречалась у крестьян и мещан Русского Севера и Приуралья, а не только у дворян. Это не «географическая» фамилия вроде Волконских, а скорее «поселенческая»: её могли дать переселенцам, которые перебрались в другое место и стали «Кокшарскими» по бывшей родине. Таким образом, носитель фамилии, скорее всего, происходит из среды вятских или пермских крестьян, чьи предки покинули родные Кокшары, но сохранили память о них в фамилии. Суффикс -их в окончании (Кокшарских, а не Кокшарский) подчёркивает, что фамилия закрепилась в форме «чьи?» — принадлежащие всему роду, что характерно для северорусской традиции.