Фамилия Кокшевский звучит как типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского образца, но её корень неочевиден и требует разбора. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия места: такую фамилию обычно получал либо помещик по названию своего имения, либо выходец из села или города с похожим именем.

Самая прямая и прозрачная версия — связь с топонимом Кокшево. Такое название носит несколько деревень в России, в том числе в Тверской и Псковской областях. В этом случае фамилия указывает, что предок жил в одном из этих сел или владел там землей. По модели образования фамилия близка к Кушевскому или Ковшевскому, но с другим корнем.

Сложнее обстоит дело с основой «Кокш-». В русских говорах слово «кокша» имело несколько значений. В северных и сибирских диалектах так называли человека с коклюшкой, хромого или прихрамывающего (от глагола «кокшить» — хромать). В других говорах «кокша» — это деревянная ложка, ковш, а также прозвище неуклюжего или нерасторопного человека. Поэтому нельзя исключать, что фамилия образована не от названия деревни, а от прозвища Кокша, которое затем превратили в Кокшевский по модели «прозвище + суффикс принадлежности». Однако для фамилий на -ский такое прямое образование от прозвища встречается реже, чем от географического названия.

Есть и более экзотическая версия, связанная с тюркскими языками. В казахском и татарском «кокше» означает «синеватый», «голубоватый» (от «кок» — синий). Это могло быть прозвищем человека со светлыми глазами или одетого в синее. Но для фамилии с суффиксом -ский, распространённой в основном у поляков, украинцев и белорусов, тюркское происхождение менее вероятно — скорее всего, это случайное созвучие.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что Кокшевский — это потомок человека, который либо жил в деревне Кокшево (на северо-западе России), либо получил прозвище Кокша за хромоту или манеру есть деревянной ложкой. Фамилия не дворянская в классическом смысле, но могла принадлежать и крестьянам, переехавшим в город, и мелкопоместной шляхте, если речь о западных губерниях. Точных данных о массовом распространении фамилии в старых переписях мало, что говорит о её относительной редкости.