Фамилия Кокуровская — женская форма, образованная от мужской фамилии Кокуровский. Такая модель типична для польской, украинской, белорусской и западнорусской традиции, где суффикс -ский/-цкий указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, фамилии на -ский часто получали не крестьяне, а служилые люди, духовенство или мелкопоместная шляхта.

Основа фамилии — «Кокур». Здесь возможны два основных объяснения. Первое: в русских говорах «кокур» или «кокура» — это вид сдобной лепёшки, калач или пирожок. Прозвище Кокур могли дать пекарю, любителю такой выпечки или человеку с округлой фигурой. Второе, более редкое: «кокур» — диалектное название кузнечика или сверчка, а в переносном смысле — невысокого, юркого человека. В ономастике известна фамилия Кокуров, от которой Кокуровский мог быть образован как патроним с добавлением шляхетского суффикса.

Географический след фамилии ведёт на запад. Фамилия Кокуровский встречается в исторических документах Волынской и Гродненской губерний, а также в Польше (Kokurowski). Это указывает на возможное происхождение от названия населённого пункта — например, деревни Кокуры или Кокурово, которых несколько на территории современной Беларуси и Украины. Если предок получил фамилию по месту жительства, то Кокуровский буквально означает «родом из Кокур».

Особенность фамилии Кокуровская — её двойная привязка: и к прозвищу, и к топониму. В отличие от однокоренной Кокуровой, форма на -ский сохраняет память о более высоком социальном статусе носителя. В XIX веке такие фамилии часто фиксировались у сельских священников и мелких дворян, и если предки были выходцами из духовного сословия, фамилия могла быть дана по названию прихода или села, где служил род.

Таким образом, Кокуровская — это либо потомственная фамилия шляхетского типа, связанная с местностью, либо более поздняя форма от прозвища Кокур, адаптированная под книжную модель. Оба варианта правдоподобны, но географическая версия выглядит надёжнее из-за типичности суффикса -ский для западнорусских земель.