Фамилия Колобенин — редкий случай, когда за основу взяли не ремесло, не имя в святцах, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или характером. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Колобенин — это «сын Колобени». Сама основа «Колобеня» — производное от слова «колоб» или «колобок». В диалектах «колобом» называли не только круглый хлеб, но и плотного, круглолицего, упитанного человека. Прозвище могли дать ребёнку или взрослому за пухлость, приземистость или медлительную, «переваливающуюся» походку, напоминающую катящийся колобок.

Вторая, менее очевидная версия, отсылает к глаголу «колобродить» — бродить без дела, шататься. В этом случае «колобеня» могло означать непоседу или бродягу, но такая трактовка менее распространена, так как фамилии от «колоброда» обычно образовывались через суффикс -ов (Колобродов). Форма с -ин крепче привязана к конкретному лицу — «Колобеня», а не к действию.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям: её фиксировали в Тульской, Рязанской, Тамбовской губерниях. В этих краях слово «колоб» было в ходу, а выпечка колобков — повседневным делом. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что говорит о её позднем оформлении (XVII–XVIII века) и отсутствии связи с известными дворянскими родами. Скорее всего, Колобенины — крестьянский или мещанский род, где прозвище закрепилось за одной ветвью и не разрослось в массивное гнездо.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Колобов, Колобков) показывает, что Колобенин стоит особняком: суффикс -ин вместо -ов выдает не патроним от имени Колоб, а прозвищное образование от уменьшительной формы «Колобеня». Это делает фамилию не просто указанием на предка-толстяка, а на конкретного человека, которого в деревне знали по характерной черте — будь то фигура или манера поведения.